Nguyễn Du cảm thông với Tiểu Thanh không chỉ vì số phận hẩm hiu của nàng mà ông còn thấy xót thương cho số phận ngừoi con gái thời phong kiến. Với lí tưởng từ Nho giáo, đề cao "trọng nam khinh nữ" khiến một bộ phận phụ nữ thời phong kiến trở nên rẻ mạt và không được coi trọng. Vì vậy ông cảm thấy xót thương cho nàng và cũng như là đặt mình vào vị thế của chính nàng để chiêm nghiễm cái xã hội phong kiến thối tàn này. Ông từng có 10 năm lưu lại sau khi cáo quan khỏi chốn cung vùa đầy rẫy thị phị,nơi cuộc sống như là trò chơi mạt chược. Trong 10 năm đó,ông chứng kiến bao cảnh đói nghèo,áp bức bởi bọn địa chủ cường hào,bởi bon quan lại tham ô,tiện thần. Rồi ông lại chứng kiến từng người tài kề cận bên ông dần mất đi bởi thế ông mới viết:

 " Có tài mà cậy chi tài

 Chữ tài liền với chữ tai một vần."

Không dừng lại ở đó,sắc đẹp của phụ nữ thời xưa như một món hàng có thể trao đổi qua lại một cách bần tiện. Như nàng Kiều bán mình chuộc cha hay nàng Tiểu Thanh bị chính ba mẹ ruột gả cho một người giàu có để rồi mình cô chuốc lấy sự cô đơn. Ông nổi tiếng với những tác phẩm mang đậm chủ nghĩa hiện thực và nhân đạo,vì vậy phụ nữ thời phong kiến và nỗi oan của họ được giải bày qua chính những tác phẩm nổi tiếng của ông nhằm mục đích đề cao và phải quý trọng những người phụ nữ hay đơn thuần là những người có tài thời xưa.