Đọc "Muốn làm thằng Cuội" thấy toát lên một nỗi buồn chán trước toàn cảnh thực tại của xã hội đương thời. Nhà thơ muốn thoát ly khỏi hiện thực đen tối bằng mộng tưởng. Đây là giấc mộng táo bạo, hợp với tính cách của con người nhà thơ. Nỗi buồn của Tản Đà không dừng lại ở nỗi buồn thời thế của riêng ai mà là nỗi buồn cho thời đại, cho viễn cảnh của xã hội, cho tâm trạng chung của tầng lớp tri thức, nghệ sĩ trong xã hội thời bấy giờ.