Nguyễn Du đồng cảm với Tiểu Thanh bởi ông nhận ra ở con người Tiểu Thanh là người có tài, có sắc nhưng lại bị vùi dập, chết oan ức. Cái chết của nàng đã vạch ra một xã hội mà người phụ nữ không hề có quyền, có vị thế. Ngoài ra, Nguyễn Du còn khóc thương cho người cùng cảnh ngộ như Tiểu Thanh.Nếu cuộc đời của nàng Tiểu Thanh bất hạnh thì cuộc đời của Nguyễn Du cũng chẳng suôn sẻ. Đọc các tác phẩm của ông, ta vẫn thường thấy có điều gì đó day dứt, u uẩn. Xưa nay những người cùng chung cảnh ngộ vẫn thường khóc thương cho nhau, đó cũng là lẽ thường trong thiên hạ vậy.