Đáp án:

 

Giải thích các bước giải:

 a) - Cho các chất lần lượt tác dụng với dung dịch brom:

+ Dung dịch brom mất màu: stiren

+ Dung dịch brom mất màu, có kết tủa trắng: phenol

+ Không có hiện tượng: benzen, rượu benzylic, toluen

$\begin{gathered}
  {C_6}{H_5}CH = C{H_2} + B{r_2} \to {C_6}{H_5}CHBr - C{H_2}Br \hfill \\
  {C_6}{H_5}OH + 3B{r_2} \to {C_6}{H_2}B{r_3}OH \downarrow  + 3HBr \hfill \\ 
\end{gathered} $

- Cho $Na$ tác dụng với các dung dịch còn lại:

+ Khí không màu bay lên: rượu benzylic

+ Không có hiện tượng: benzen, toluen

$2{C_6}{H_5}C{H_2}OH + 2Na \to 2{C_6}{H_5}C{H_2}ONa + {H_2}$

- Cho 2 dung dịch còn lại tác dụng với $KMn{O_4}$, đun nóng:

+ Mất màu dung dịch $KMn{O_4}$: toluen

+ Không hiện tượng: benzen

${C_6}{H_5}C{H_3} + 2KMn{O_4} \to {C_6}{H_2}COOK + 2Mn{O_2} + KOH + {H_2}O$

b) 

- Cho các chất lần lượt tác dụng với dung dịch brom:

+ Dung dịch brom mất màu, có kết tủa trắng: phenol

+ Không có hiện tượng: rượu n-propylic, glixerol

${C_6}{H_5}OH + 3B{r_2} \to {C_6}{H_2}B{r_3}OH \downarrow  + 3HBr$

- Cho 2 dung dịch còn lại tác dụng với $Cu{(OH)_2}/O{H^ - }$:

+ Kết tủa tan, dung dịch xanh lam xuất hiện: glixerol

+ Không hiện tượng: rượu n-propylic

$2{C_3}{H_5}{(OH)_3} + Cu{(OH)_2} \to {({C_3}{H_5}{(OH)_2}O)_2}Cu + 2{H_2}O$