Chương 8: Dẫn Xuất Halogen - Ancol - Phenol

Gọi tên mỗi chất sau: CH₃-CH₂Cl, CH₂=CH-CH₂Cl, CHCl₃. C₆H₅Cl. Viết phương trình hoá học của các phản ứng điều chế mỗi chất trên từ hiđrocacbon tương ứng.

Viết phương trình hoá học của phản ứng thuỷ phân các chất sau trong dung dịch NaOH: 1,2- đicloetan; benzylclorua; etyl bromua; xiclohexyl clorua.

Cho nhiệt độ sôi (^oC) của một số dẫn xuất halogen trong bảng dưới đây:

Nhận xét về sự biến đổi nhiệt độ sôi theo chiều tăng mạch cacbon (theo hàng dọc) và theo nguyên tử khối của halogen (hàng ngang). Giải thích sơ bộ.

Từ axetilen, viết phương trình hoá học của các phản ứng điều chế: etyl bromua (1); 1,2-đibrometan (2); vinyl clorua (3); 1,1-đibrometan (4).

Dùng hai ống nghiệm, mỗi ống đựng 1ml một chất lỏng sau: etyl bromua (1), brombenzen (2). Thêm tiếp vào mỗi ống 1 ml dung dịch AgNO₃. Đun sôi hai ống nghiệm thấy ở (1) có kết tủa vàng nhạt, trong khi đó ở ống (2) không có hiện tượng gì. Nhận xét, giải thích các hiện tượng thí nghiệm trên?

Khi đun nóng etyl clorua trong dung dịch chứa KOH và C₂H₅OH, thu được:

A. Etanol

B. Etilen

C. Axetilen

D. Etan

Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ancol đồng phân có công thức phân tử C₅H₁₂O?

Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt các chất lỏng đựng riêng biệt trong các lọ không dán nhãn: etanol, glixerol, nước và benzen.

Từ propen và các chất vô cơ cần thiết có thể điều chế được các chất sau đây: propan-2-ol (1); propan-1,2-điol (2). Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.

Cho 12,20 gam hỗn hợp X gồm etanol và propan-1-ol tác dụng với Na (dư) thu được 2,80 lit khí đktc.

a. Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X?

b. Cho hỗn hợp X qua ống đựng CuO, đun nóng. Viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Oxi hoá hoàn toàn 0,60 (g) một ancol A đơn chức bằng oxi không khí, sau đó dẫn sản phẩm qua bình (1) đựng H₂SO₄ đặc rồi dẫn tiếp qua bình (2) đựng KOH. Khối lượng bình (1) tăng 0,72g; bình (2) tăng 1,32g.

a. Giải thích hiện tượng thí nghiệm trên bằng phương trình hoá học.

b. Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo có thể có của A.

c. Khi cho ancol trên tác dụng với CuO, đun nóng thu được một anđehit tương ứng. Gọi tên của A?

Từ 1,00 tấn tinh bột có chứa 5,0% chất xơ (không bị biến đổi) có thể sản xuất được bao nhiêu lít etanol tinh khiết, biết hiệu suất chung của cả quá trình sản xuất là 80,0% và khối lượng riêng của etanol D = 0,789 g/ml?

Tên nào dưới đây ứng với ancol trên? 

A. 2-metylpentan-1-ol

B. 4-metylpentan-1-ol

C. 4-metylpentan-2-ol

D. 3-metylhexan-2-ol

Cho 3,70 gam một ancol X no,đơn chức, mạch hở tác dụng với natri dư thấy có 0,56 lít khí thoát ra (đktc). Công thức phân tử của X là:

A. C₂H₆O

B. C₃H₁₀O

C. C₄H₁₀O

D. C₄H₈O

Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau:

a) Phenol C₆H₅-OH là một rượu thơm

b) Phenol tác dụng được với natri hidroxit tạo thành muối và nước.

c) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen

d) Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là axit

e) Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.

Từ benzen và các chất vô cơ cần thiết có thể điều chế được các chất sau:

• 2,4,6-tribomphenol (1)
• 2,4,6-trinitrophenol (2)

Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.

Cho 14,0 gam hỗn hợp A gồm phenol và etanol tác dụng với natri dư thu được 2,24 lít khí hidro (đktc)

a. Viết các phương trình hóa học xảy ra.

b. Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong A.

c. Cho 14,0 gam hỗn hợp A tác dụng với HNO₃ thì thu được bao nhiêu gam axit picric (2,4,6- trinitrophenol)?

Cho từ từ phenol vào nước brom (1); stiren vào dung dịch brom trong CCl₄ (2). Nêu hiện tượng và viết các phương trình hóa học.

Sục khí CO₂ vào dung dịch natri phenolat thấy dung dịch vẩn đục, trong dung dịch có NaHCO₃ được tạo thành. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra và giải thích. Nhận xét về tính axit của phenol.

Viết các phương trình hóa học điều chế: phenol từ benzen (1); stiren từ etylbenzen (2). Các chất vô cơ cần thiết coi như có đủ.

Viết công thức cấu tạo, gọi tên các dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl; các ancol mạch hở có công thức phân tử C₄H₁₀O, C₄H₈O.

Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa etyl bromua với: dung dịch NaOH đun nóng; đung dịch NaOH + C₂H₅OH đun nóng.

Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa các ancol etylic, phenol với mỗi chất sau: natri hidroxit, nước brom, dung dịch HNO₃.

Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô vuông cạnh các câu sau:

a) Hợp chất C₆H₅-CH₂-OH không thuộc loại hợp chất phenol mà thuộc ancol thơm.

b) Ancol etylic có thể hòa tan tốt phenol, nước.

c) Ancol và phenol đều có thể tác dụng với natri sinh ra khí hidro.

d) Phenol có tính axit yếu nhưng dung dịch phenol trong nước không làm đổi màu quỳ tím.

e) Phenol tan trong dung dịch NaOH là do đã phản ứng với NaOH tạo thành muối tan.

g) Phenol tan trong dung dịch NaOH chỉ là sự hòa tan bình thường.

h) Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím hóa đỏ.

Hoàn thành các dãy chuyển hóa sau bằng các phương trình hóa học:

a) Metan  axetilen  etilen  etanol  axit axetic

b) Benzen  brombenzen  natri phenolat  phenol  2,4,6- tribromphenol

Cho hỗn hợp gồm etanol và phenol tác dụng với natri (dư) thu được 3,36 lít khí hidro ở đktc. Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch nước brom vừa đủ thu được 19,86 gam kết tủa trắng của 2,4,6-tribromphenol

a. Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.

b. Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp đã dùng.

Trong các chất sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?

A. phenol 

B. etanol

C. đimetyl ete

D. metanol

Gọi tên các dẫn xuất halogen sau theo hai cách và chỉ rõ bậc của chúng:

a) CH₃I, CHI₃, BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br, CH₃CHFCH₃, (CH₃)₂CClCH₂CH₃

b) CH₂=CHCH₂Br, C₆H₅CH₂I, p-FC₆H₄CH₃, o-ClC₆H₄CH₂CH₃, m-F₂C₆H₄

Hãy viết công thức cấu trúc (công thức lập thể) và gọi tên các đồng phân ứng với công thức phân tử:

a) C₂H₂CIF

b) C₃H₅Cl

Nhiệt độ sôi (độ C) của một số dẫn xuất halogen cho trong bảng sau:

a) Hãy cho biết sự biến đổi nhiệt độ sôi ghi trong bảng có theo quy luật nào không?

b) Hãy ghi nhiệt độ sôi của các hidrocacbon vào cột cuối cùng của bảng và so sánh với nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen tương ứng rồi rút ra nhận xét.

Hãy ghép các chất được kí hiệu bởi các chữ cái ở cột bên phải vào các loại dẫn xuất halogen ở cột bên trái sao cho phù hợp.

a) dẫn xuất halogen loại ankyl;

b) dẫn xuất halogen loại ankyl ;

c) dẫn xuất halogen loại phenyl;

d) dẫn xuất halogen loại vinyl ;

A. CH₂=CH-CH₂-C₆H₄-Br

B. CH₂=CH-CHBr-C₆H₅

C. CH₂=CHBr-CH₂-C₆H₆

D. CH₃-C₆H₄-CH₂-CH₂Br

Hãy viết phương trình hóa học của các phản ứng sau và gọi tên sản phẩm tạo thành:

a) CH₃CHBrCH₂CH₃ với dung dịch NaOH/H₂O, đun nóng

b) CH₃CHBrCH₂CH₃ với dung dịch KOH/ancol, đun nóng.

Hãy hoàn thành các sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC và cao su cloropren cho dưới đây và cho biết hiện nay PVC được tổng hợp theo sơ đồ phản ứng nào?

Hãy phân biệt các chất sau bằng phương pháp hóa học:

a) hexyl bromua, brombenzen, 1-brombut-2-en.

b) 1-clopent-2en, pent-2-en, 1-clopentan

Trong công nghiệp, ngày nay ngưởi ta điều chế poli vinylclorua (PVC) theo sơ đồ kĩ thuật như ở hình sau:

a) Từ sơ đồ kĩ thuật đã cho, hãy viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra ở giai đoạn clo hóa (1), giai đoạn nhiệt phân (2) và giai đoạn chuyển HCl thành Cl₂ (3).

b) Nêu ưu điểm của sơ đồ này so với sơ đồ điều chế PVC cho ở câu (a) và (b) bài tập 6.

c) Tính thể tích khí etilen và khí clo (đktc) cần để sản xuất 1 tấn PVC theo sơ đồ trên, giả sử các phản ứng đều đạt hiệu suất 100%.

Hãy điền các cụm từ thích hợp vào chỗ trống trong câu sau: Về hình thức thì bậc của ancol biến đổi .. (a) …, nhưng về thực chất thì người ta chỉ chia ancol thành … (b) … bậc.

A. từ I đến IV.

B. từ I đến III.

C. từ 0 đến III.

D. từ 0 đến IV.

E. 1.

G. 2.

H. 3.

K. 4.

Gọi tên thay thế, tên thông thường (nếu có) và cho biết bậc của các ancol sau:

a) CH₃CH₂CH₂CH₂OH

b) CH₃CH(OH)CH₂CH₃

c) (CH₃)₃COH

d) (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH

e) CH₂=CH-CH₂OH

g) C₆H₅CH₂OH

Viết công thức cấu tạo của các ancol sau:

a) Ancol isobutylic

b) Ancol isoamylic

c) 2-metylhaxan-3-ol

d) Xiclohexanol

e) But -3-en-1-ol

g) 2-phenyletan-1-ol

Hai đồng phân A và B chỉ chứa C, H và O. đốt cháy hoàn toàn 1,38 g A thu được 1,344 lít khí CO₂ (đktc) và 1,62 gam nước. tỉ khối hơi so với hidro bằng 23. A tác dụng với natri giải phóng hidro còn B không phản ứng với natri. Hãy xác định công thức phân tử, nhóm chức và công thức cấu tạo của A và B.

Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên các ancol đồng phân ứng với công thức phân tử C₅H₁₂O.

Trong các cặp chất sau đây chất nào có nhiệt độ sôi cao hơn, tan trong nước tốt hơn, vì sao?

a) CH₃OH và CH₃OCH₃

b) C₂H₅OH và C₂H₅OCH₃

c) C₂H₅F và C₂H₅OH

d) C₆H₅CH₂OH và C₆H₅OCH₃

Trong phòng thí nghiệm, để tiêu huỷ các mẩu natri dư, trong các cách dưới đây cách nào là đúng?

A. Cho vào máng nước thải.

B. Cho vào dầu hoả.

C. Cho vào cồn ≥ 96^o.

D. Cho vào dung dịch NaOH

Hãy viết các phương trình hoá học của phản ứng và gọi tên các sản phẩm hữu cơ tạo thành trong các trường hợp sau:

a) Propan-2-ol tác dụng với H₂SO₄ đặc ở 140^oC.

b) Metanol tác dụng với H2SO4 đặc tạo thành đimetyl sunfat.

c) Propan-2-ol tác dụng với HBr và H2SO4 đun nóng.

d) Ancol isoamylic tác dụng với H2SO4 đặc ở 180^oC.

Trong công nghiệp, glixerol được điều chế như sau: Propen tác dụng với clo ở 450^oC thu được 3-clopropen. Cho 3-clopropen tác dụng với clo thu được 1,3-điclopropan-2-ol. Thuỷ phân 1,3-điclopropan-2-ol bằng dung dịch xút thu được glixerol. Hãy viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Cho 16,6g một hỗn hợp hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của metanol phản ứng với Na dư thì thu được 3,36 lít H₂ (đktc). Xác định công thức cấu tạo và thành phần % khối lượng của hai ancol trong hỗn hợp đó.

Một học sinh đề nghị sơ đồ sản xuất metanol và etanol đi từ sản phẩm của công nghiệp dầu khí như sau:

a) Hãy chỉ ra những điểm bất hợp lí của các sơ đồ trên.

b) Hãy nêu sơ đồ đang được áp dụng trong công nghiệp và giải thích vì sao những sơ đồ đó là hợp lí.

Bằng phương pháp hoá học, hãy phân biệt các chất trong các nhóm sau:

a) Butyl metyl ete, butan-1,4-điol và etylen glicol (etan-1,2-điol)

b) Xiclopentanol, pent-4-en-1-ol và glixerol.

Trong tinh dầu bạc hà có mentol, tinh dầu hoa hồng có geraniol. Công thức thu gọn nhất của chúng cho ở khái niệm về tecpen.

a) Hãy viết công thức thu gọn, phân loại và gọi tên chúng theo danh pháp thay thế.

b) Viết phương trình hoá học của phản ứng khi cho các chất trên tác dụng với Br2 dư và với CuO đun nóng.

Biết rằng ở 20^oC, khối lượng riêng của etanol bằng 0,789 g/ml, của nước coi như bằng 1,0 g/ml, của dung dịch etanol 90% trong nước bằng 0,818 g/ml. Hỏi khi pha dung dịch etanol 90% thì thể tích dung dịch thu được bằng, lớn hay nhỏ hơn tổng thể tích của etanol và của nước đã dùng.

Khi thay nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nhóm OH thì được dẫn xuất hiđroxi. Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [ ...] ở mỗi định nghĩa sau:

a) Phenol là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm. [ ...]

b) Phenol là dẫn xuất hiđroxi mà nhóm OH đính với C của vòng thơm. [... ]

c) Ancol thơm là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm. [ ...]

d) Ancol thơm là đồng đẳng của phenol. [... ]

Hãy viết công thức cấu tạo các đồng phân có công thức phân tử C₇H₈O chứa vòng bezen. Gọi tên và phân loại chúng theo nhóm chức.

Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏ rằng:

a) Phenol là axit mạnh hơn etanol. Giải thích.

b) Phản ứng thế ở vòng benzen của phenol dễ hơn của nitrobenzen. Giải thích.

Cho phenol tác dụng với hidro có xúc tác Ni và đun nóng thì thu được xiclohexanol. Viết phương trình hóa học của phản ứng và đề nghị phương pháp tách lấy xiclohexanol và thu hồi phenol còn dư (dựa vào tính chất vật í và hóa học).

Hãy nhận biết các chất trong các nhóm sau đây dựa vào tính chất vật lí và hoá học của chúng:

a) Phenol, etanol và xiclohexanol.

b) p-Crezol, glixerol và benzyl clorua.

Cho từ từ nước brom vào một hỗn hợp gồm phenol và stiren đến khi ngừng mất màu thì hết 300,0 g dung dịch nước brom nồng độ 3,2%. Để trung hoà hỗn hợp thu được cần dùng 14,4 ml dung dịch NaOH 10% (D = 1,11 g/cm³). Hãy tính thành phần phần trăm của hỗn hợp ban đầu.

Hãy điền Đ (đúng) hoặc S(sai) vào các dấu [...] ở mỗi câu sau:

a) Ancol là hợp chất chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C lai hoá sp³. [... ]

b) Phenol là hợp chất chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C lai hoá sp². [... ]

c) Phân tử ancol không được chứa vòng benzen. [... ]

d) Liên kết C – O ở ancol bền hơn liên kết C – O ở phenol. [... ]

e) Liên kết O – H ở ancol phân cực hơn liên kết O – H ở phenol. [ ...]

Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hoá học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.

Hoàn thành các phương trình hóa học của phản ứng sau, vẽ rõ vòng bezen:

a) o-BrC6H4CH2Br + NaOH →

b) p-HOCH2C6H4OH + HBr →

c) m-HOCH2C6H4OH + NaOH dư →

d) p-CH3C6H4OH + Br2(dd)→

Hiện nay, trong công nghiệp người ta điều chế etanol và phenol như thế nào?

Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp gồm hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của metanol, người ta thu được 3,589 lít CO2 (đktc) và 3,96 gam H2O.

a) Xác định công thức phân tử của hai ancol và thành phần phần trăm của chúng trong hỗn hợp.

b) Hai ancol này có thể có công thức cấu tạo như thế nào?

Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng để thực hiện các chuyển hóa sau:

a) CH3CH2CH2 Br thành CH3CHBrCH3.

b) (CH3)2CHCH2 CH2OH thành (CH3)2C(OH)CH2CH3.

Hãy hoàn thành sơ đồ phản ứng sau (các chữ cái chỉ các sản phẩm chính):