Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hoá học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.
Giống nhau: có nhóm –OH trong phân tử, tác dụng được với Na, K kim loại.
Khác nhau:
- Ancol:
- Nhóm –OH không gắn trực tiếp vào vòng benzen.
- Không tác dụng được với dung dịch kiềm.
- Không phản ứng thế với dung dịch Br2
- Phản ứng thế với HBr, HCl,…
C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
- Phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete, axit hữu cơ tạo este.
- Phenol:
- Nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen.
- Tác dụng được với dung dịch kiềm.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
- Phản ứng thế với dung dịch Br2
C6H5OH + 3Br2 → C6H2(OH)Br3 + 3HBr
- Không phản ứng thế với HBr, HCl,…
- Không phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete và axit hữu cơ tạo este
Nguyên nhân:
- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) là cho vị trí 2, 4, 6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại vị trí này.
- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ phenol có tính axit yếu.
Kết luận:
Nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol.
-- Mod Hóa Học 11
Copyright © 2021 HOCTAP247