Hợp chất hữu cơ Y ( chứa C, H, O) có công thức phân tử trùng với công thức

* Hướng dẫn giải

a) Gọi CTPT của Y là C_xH_yO_z ( x, y, z  € N*)

Đốt cháy Y sản phẩm thu được gồm H₂O và CO₂. Khi cho sản phẩm qua H₂SO₄ đặc dư thì H₂O bị hấp thụ, tiếp tục cho qua KOH dư thì CO₂ bị hấp thụ

=> m_{B1 tăng} = m_H2O = 0,72 (g)  => n_H2O = 0,72/18 = 0,04 (mol)

m_{B2 tăng} = m_CO2 = 3,96 (g) => n_CO2 = 3,96/44 = 0,09 (mol)

BTKL: n_{O (trong A)} = (m_A – m_C – m_H )/16 = (1,48 – 0,09.12 – 0,04.2 )/16 = 0,02 (mol)

Ta có: x : y : z = n_C : n_H : n_O

 = 0,09 : 0,08 : 0,02

= 9 :8 : 2

CTPT trùng với CT ĐGN => CTPT củaY là: C₉H₈O₂

Độ bất bão hòa của Y: C₉H₈O₂: k = ( 9.2 + 2 – 8) /2 = 6

Y không tham gia phản ứng tráng bạc => Y không có cấu tạo nhóm – CHO trong phân tử

Y + KMnO₄ →  Y₁ ( M_Y1 = M_Y + 34 ) => Y có chứa liên kết đôi C=C khi phản ứng với KMnO₄ sẽ tạo thành C(OH)-C(OH)

n_Y = 1,48: 148 = 0,01 (mol) ; n_NaOH = 0,02 (mol)

n_Y : n_NaOH = 1: 2 và sản phẩm tạo thành 2 muối => Y là este của axit cacboxylic và phenol hoặc dẫn xuất của phenol

Vậy CTCT của Y thỏa mãn là: CH₂=CH-COOC₆H₅: phenyl acrylat

3CH₂=CH-COOC₆H₅ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂(OH)-CH(OH)-COOC₆H₅ + 2MnO₂↓ + 2KOH

b) Z là đồng phân của Y => Z có cùng CTPT là: C₉H₈O₂

n_Z = 0,37/148 = 0,025 (mol); n_NaOH = 0,025 (mol); n_Ag = 0,01 (mol)

n_Z : n_NaOH = 1: 1 => Z có 1 trung tâm phản ứng với NaOH

Ta thấy n_Ag = 4n_Z => Z phải phản ứng với NaOH sinh ra cả 2 chất hữu cơ đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc ( mỗi chất tham gia phản ứng tráng bạc sinh ra 2Ag)

Z chỉ phản ứng với H₂ ( Pb, t⁰) theo tỉ lệ 1: 1 => Z có 1 liên kết đôi C=C ngoài mạch

Vậy CTCT của Z thỏa mãn là: HCOOCH=CH-C₆H₅

HCOOCH=CH-C₆H₅ + NaOH → COONa + C₆H₅CH₂CHO

HCOONa + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → NH₄O-COONa + 2Ag ↓ +  2NH₄NO₃

C₆H₅CH₂CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → C₆H₅CH₂COONH₄+ 2Ag↓ + 2NH₄NO₃