Trong các chất sau đây, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất phenol

* Hướng dẫn giải

 

Đáp án A.

Trình tự so sánh nhiệt độ sôi của các chất (sử dụng trong phạm vi chương trình hóa học phổ thông):

- Bước 1: Phân loại các hợp chất ion và hợp chất cộng hóa trị, các hợp chất ion có nhiệt độ sôi cao hơn các hợp chất cộng hóa trị.

VD: CH₃COO^–Na⁺ có nhiệt độ sôi cao hơn CH₃COOH.

- Bước 2: Phân loại các chất có liên kết hiđro và không có liên kết hiđro.

+ Các chất có liên kết hiđro: Liên kết hiđro càng bền thì nhiệt độ sôi càng cao.

+ Các gốc hút electron (các gốc hiđrocacbon không no, gốc phenyl,...) làm giảm độ bền của liên kết hiđro.

+ Các gốc đẩy electron (các gốc hiđrocacbon no,...) làm tăng độ bền của liên kết hiđro.

+ Các chất không có liên kết hiđro: dựa vào khối lượng phân tử và cấu tạo phân tử.

+ Chất có khối lượng phân tử càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.

+ Phân tử có cấu tạo càng phân nhánh thì nhiệt độ sôi càng giảm.

- Bước 3: So sánh các chất khác nhau trong cùng 1 nhóm.

- Bước 4: So sánh các chất khác nhóm chức với nhau.

 

(axit > rượu > anđehit > este > ete)

So sánh nhiệt độ sôi của: phenol, etanol, đimetyl ete, etanal.

- Bước 1 : Bỏ qua do các hợp chất trên đều là hợp chất cộng hóa trị.

- Bước 2:

+ Các chất tạo được liên kết hiđro liên phân tử: phenol, etanol.

+ Các chất không tạo được liên kết hiđro liên phân tử: đimetyl ete, etanal.

- Bước 3: Do gốc phenyl là gốc hút e, etyl là gốc đẩy e nên liên kết hiđro trong phân tử phenol bền hơn liên kết hiđro trong phân tử etanol → Nhiệt độ sôi của phenol cao hơn etanol.

- Bước 4: Theo thứ tự ưu tiên các hợp chất khác nhóm chức nhiệt độ sôi của etanal cao hơn đimetyl ete (đimetyl ete và etanal đều có cùng số nguyên tử Cacbon).

- Kết luận nhiệt độ sôi theo thứ tự giảm dần: phenol, etanol, etanal, đimetyl ete.

Giải thích theo hướng khác: Đimetyl ete và etanal có M xấp xỉ nhau và phân tử etanal phân cực hơn nên etanal có nhiệt độ sôi cao hơn điemtyl ete. Etanol và phenol có thể tạo liên kết hidro liên phân tử, làm cho trạng thái liên kết giữa các phân tử với nhau bền hơn so với đimetyl ete và etanal nên có nhiệt độ sôi cao hơn. Mặc khác, phenol có nhân thơm benzen hút electron và cặp electron của O trong nhóm –OH tham gia liên hợp với vòng benzen tạo nên cấu trúc cộng hưởng (–C, –I), còn etanol có gốc –C₂H₅ đẩy electron (+I). Do đó liên kết O–H trong phenol phân cực hơn so với etanol nên có H linh động hơn, dẫn đến việc tạo liên kết hidro liên phân tử của phenol bền hơn so với của ancol. Bên cạnh đó thì  và lớn nhất trong 4 chất. Do đó nhiệt độ sôi của phenol là cao nhất.